في 15 يوليو 2014، خطى فريق سموحة خطوة تاريخية بعدما تأهل لنهائي كأس مصر للمرة الأولى، بعد فوزه على الأهلي بهدفين مقابل هدف في مواجهة قوية بدور نصف النهائي. فرض الفريق السكندري سيطرته على مجريات اللقاء، وكان أحمد حمودي نجمه بعدما سجل هدفي سموحة، بينما سجل عماد متعب هدف الأهلي من ركلة جزاء احتسبها الحكم محمد الحنفي قبل نهاية المباراة بتسع دقائق، لكن هذا الهدف لم يكن كافياً لإنقاذ حامل لقب الدوري من الخروج من البطولة.
في المباراة النهائية، التقى سموحة بالزمالك الذي انتزع اللقب بهدف قاتل حمل توقيع حازم إمام في الدقيقة 89، ليحرز الفريق الأبيض كأس مصر للمرة الثالثة والعشرين في تاريخه. شهد هذا الموسم 2013-2014 أداءً مميزاً من جانب سموحة الذي نافس بقوة على لقب الدوري والكأس، لكن النادي السكندري لم يحقق أي ألقاب بعد خسارته في سباق الدوري وسقوطه في نهائي كأس مصر، ليبقى ذلك الموسم علامة فارقة في تاريخ الفريق ومغامرة قوية لم يكتب لها التتويج.
